A Formula 1 történelme során rengeteg balszerencsés pilótát láthattunk már akcióban a pályán, az utóbbi időkben pedig közéjük tartozott a brazil Felipe Massa is. A már több mint tíz év a király kategóriában versenyző pilóta annak idején még egész szépen mutatkozott be a sorozatban, sorra hozta a pontokat a 2003-as debütálása során a középmezőnybeli Sauber csapatával, 2006-ban pedig végre megtört a jég, s leigazolta őt a Ferrari. Az olasz istállóhoz szerződvén új lehetőségek nyíltak meg a brazil versenyző előtt, ennek hála pedig Massa szemmel láthatóan sokat is fejlődött. Egyik legnagyobb sikerének tartja, mikor is sikerült hazai közönség előtt megnyernie a 2006-os brazil nagydíjat, ezzel hozván új reményt egész Brazíliának. Ayrton Senna után benne látták a legtöbb potenciált, s a kis tehetség nem is hazudtolta meg saját képességeit. A 2007-es szezon ugyan nem jött össze számára, az azt követő 2008-as világbajnokság során mindössze pár perc választotta el őt a végső győzelemtől. Az első világbajnoki címét pont akkor szerző Lewis Hamiltont mindössze egy kanyar híján nem tudta legyőzni, s ekkor rengetegen azt találgatták, hogy csalás állt a háttérben. Erről azonban nagy valószínűséggel szó sem lehet, ugyanis a a Toyotás Timo Glockot megelőző brit pilóta a verseny végén már esős abrancsokon haladt, míg a német száraz pályás gumikon, a monszun pedig nem kímélte az aszfaltot. A brazilok és Massa tehát kénytelenk voltak elkönyvelni a vereséget, 2009-ben pedig Massa egy súlyos sérülést szenvedett a magyar nagydíjon, ami után valahogy nem volt képes megtalálni önmagát.

A Ferrarinál egészen 2013-ig tevékenykedett, majd a hatalmas nyomás miatt végül átigazolt a Williams csapatához. 2014-ben teljesen új reményekkel és célkitűzésekkel vágott neki az évadnak, melynek első versenyén már rögtön a rajtnál kilökték. Ezt követően Massa vesszőfutása tovább folytatódott, ugyanis a legtöbb fuamot vagy nem tudta befejezni, vagy egyszerűen csak túl balszerencsés volt, leütközték, vagy elrontották a taktikáját. Csapattársa, a finn Valtteri Bottas ellenben végig szárnyalt, s már kezdett frusztrálóvá válni mindenki számára, hogy a brazil egyszerűen nem képes hozni az elvárható eredményeket. Aztán végül az évad végén összeszedte magát, s ennek hála több dobogós helyezést is összegyűjtött.

A 2015-ös évadban eddig kiegyensúlyozott teljesítményt nyújt, csak pechére a Williams nagyot esett vissza, így tulajdonképpen esélyük sincs a dobogós helyezésekért küzdeni.